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石榴皮多酚具有强极性、溶解性差、易被氧化或分解等特性,除石榴苷等主要成分外,石榴皮中的其他多酚类化合物含量较低,因而石榴皮多酚的分离和纯化是一项极具挑战性的工作。此外,石榴皮多酚的结构中存在大量季碳,其在二维核磁共振波谱(2D-NMR)中信号较少,给结构鉴定带来较大困难。因此近年来,对石榴皮的研究以其化学成分的定性分析研究居多,对其中单体化合物的分离和结构表征的研究较少。
近日,中国科学院新疆理化技术研究所研究员阿吉艾克拜尔·艾萨课题组开展了新疆石榴皮中多酚类化合物的分离纯化、结构鉴定及其生物活性研究。该团队综合利用柱层析色谱、低温色谱和高相液相色谱技术,从石榴皮中分离纯化了10个多酚类化合物。通过高分辨质谱、一维和二维核磁共振波谱数据解析确定了这些化合物的结构,其中3个为新化合物,其结构中含有一个六羟基联苯二甲酰基(hexahydroxydiphenoyl,HHDP),一个2,3,4,5-四取代苯甲酸基和一个1,4,6-三取代葡萄糖基。
为初步了解这些多酚类化合物的生物活性,研究人员对其进行了体外抗菌、抗氧化及抗肿瘤活性测定。结果显示,6个化合物具有显著清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼【1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl,DPPH】的能力;2个化合物对白色念珠菌具有一定程度的抗菌活性;1个化合物对白色念珠菌和大肠杆菌均有一定的抗菌活性;4个化合物对人宫颈癌Hela细胞的增殖具有弱的抑制作用。
该研究结果不仅丰富了石榴皮的化学成分和生物学研究结果,而且进一步证实了石榴皮提取物的功能价值以及石榴皮提取物作为功能性食品添加剂的潜在应用价值。
相关研究成果发表于《农业与食品化学》(Journal of Agricultural and Food Chemistry)。该研究工作得到中科院“西部之光”人才培养计划和中科院仪器设备功能开发技术创新项目的资助。
化合物1-3的化学结构和主要的1H-1H COSY以及HMBC相关
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