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中科院昆明植物所黎胜红研究组研究发现,米团花中含有丰富的细胞毒活性芳香松香烷二萜。大量防御功能和毒性萜类化合物的存在使得米团花很少被植食性昆虫取食。相关成果发表在《有机通讯》上。研究组博士郭凯为该篇文章的第一作者,黎胜红为通讯作者。
松香烷二萜是一类普遍存在于植物体中的天然产物,具有广泛的生物活性,包括许多重要的药理活性,以及显著的生态学功能。芳香松香烷二萜是松香烷二萜中最大的亚类,结构中含有特征的芳香性C环,稳定性较高,难以被其他生物代谢和降解,对植食性昆虫具有较强防御功能。
研究组经过多年观察发现,绿孔雀夜蛾幼虫能够适应米团花植物并特异性地取食该植物叶片。通过实验室培养该昆虫,仅饲喂米团花叶片,对其排泄物进行收集分析以及系统的化学成分研究,结果从中发现两个具有11,12-断裂松香烷新颖骨架的二萜多烯化合物:Nacnabietanins A(1)和B(2)。二者极不稳定,结构测定后在冰箱贮存过程中很快自发降解。这种11,12-断裂导致芳香C环开环的松香烷二萜非常罕见,此前在自然界中并未发现,也从未以化学合成中间体的形式被报道,推测它们分别由米团花叶中大量存在的化合物在昆虫体内经过特殊的酶催化生成。这种将芳环裂解为末端双键的酶促代谢过程可能为绿孔雀夜蛾幼虫对毒性芳香松香烷二萜的一种特殊解毒机制。研究结果揭示了一种新颖的昆虫对植物芳香松香烷二萜的解毒机制,也可能被昆虫用来降解其它芳香性植物毒素,以及对含有苯环结构的杀虫剂产生抗性。
(原载于《中国科学报》 2019-12-31 第7版 生态环境)
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