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含吲哚酮骨架的螺环化合物广泛存在于活性药物分子中,结构新颖,用途广泛,已成为生物医药研究热点。C–H键活化策略的化学合成具有简化原料、缩短反应流程,可实现结构多样性分子的快速合成与修饰等优势,并能有效克服合成螺环化合物底物复杂、步骤冗长、条件苛刻、普适性差等问题。
中国科学院上海药物研究所戴辉雄课题组长期致力于新型C–H键活化反应探索及其在新药研发中的应用研究。针对C–H键活化在含有杂环的复杂分子体系中选择性差的问题,课题组先后通过对催化剂与导向基团的配位调控来实现C–H键选择性活化。相关研究成果发表在Nature、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、 Chem. Sci.、Org. Lett.等期刊上。
基于上述研究方法,近期,戴辉雄课题组发展了一类 Rh(III) 催化的 C–H 键活化/卡宾插入/Lossen重排串联反应,高效构建了一类含吲哚酮的螺环骨架。该串联反应条件温和,官能团兼容性强,底物范围广,可以对多个药物分子进行后期官能团修饰。相关成果发表在Angewandte Chemie International Edition(10.1002/anie.201906589)上,共同第一作者为博士后马彪和上海大学联培生邬鹏。
该研究工作得到国家自然科学基金委、科技部、中科院、上海市科委等的资助。
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