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20日凌晨,北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室焦宁研究团队在《自然》在线发表了题为《芳环断裂制备烯基腈》的最新研究论文,报道了关于芳环选择性催化断裂转化的突破性研究成果。
通过仿生设计,该团队提出级联活化的策略,首次解决了惰性芳香化合物选择性催化开环转化的重大科学难题,开发出了一种新型催化惰性碳碳键活化模式,实现了苯胺等多种简单易得的芳烃衍生物到烯基腈的转化,取得了该领域的突破性进展,或为推动煤炭液化、生物质转化、石油裂解等提供新思路。
碳碳键是构筑大部分有机分子骨架的最基本结构,其选择性断裂反应可以实现对有机分子骨架的直接修饰改造,也被认为是新一代物质转化的途径。但由于键能高、活性低、选择性难以控制等问题,碳碳键的断裂转化是化学领域公认的难题之一。
芳环作为有机分子最基本的结构之一,广泛存在于药物分子、功能材料和化工原料中。尽管自然界通过复杂的酶催化的过程,能够实现芳环的氧化开环代谢,但相关催化过程很难在化学合成中完成。
焦宁研究团队设计了铜催化的级联活化策略,通过产生高活性的双氮宾中间体,首次完成了对一系列芳烃衍生物的高选择性开环断裂转化,实现了对高附加值烯基腈类化合物的高效合成,再经过进一步反应,就可以得到用来制备尼龙66的己二腈等原料。该研究不仅实现了温和条件下芳环选择性断裂开环转化,也为惰性碳碳键的活化提供了新的思路。
据了解,这类新反应的高效实现,有望为来自原油和煤炭的简单芳烃的高值转化提供新的途径,也会为生物质的降解利用、功能材料分子及药物活性分子的修饰提供新方法。
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